Holly Kennedy (Swank) é uma mulher linda e inteligente, casada com o amor de sua vida - um irlandês engraçado e impetuoso chamado Gerry. Quando Gerry (Butler) perde a vida devido a uma doença, a vida de Holly desmorona. A boa notícia é que ele deixou tudo planejado. Antes de morrer, Gerry escreveu várias cartas que irão guiá-la, não apenas por sua dor, mas também por sua redescoberta, embora a mãe de Holly (Bates) e suas melhores amigas, Denise (Kudrow) e Sharon (Gershon), temam que essas cartas a estejam prendendo no passado. Com as palavras de Gerry como guia, Holly embarca em uma jornada de redescoberta tocante, excitante e por vezes engraçada, em uma história sobre casamento, amizade e sobre como um amor tão intenso pode tornar a finitude da morte no início de uma nova vida.