Elizabeth Halsey (Cameron Diaz) é uma professora desbocada, que bebe e está louca para casar, ser sustentada e largar o trabalho de fachada. Depois de ser dispensada pelo noivo, ela se volta para um substituto rico e bonito (Justin Timberlake), enquanto se desvencilha das investidas do professor de Educação Física (Jason Segel). As consequências dos planos malucos dela dão aos alunos, colegas e até a ela mesma uma lição como nenhuma outra.